1989年，曾志偉在菲律賓指導《安樂戰場》的拍攝時，其中有一場戲是女演員被綁架而慘遭施暴的情景，當時他為了追求真實要求演員動真格的。拍攝過程中，女演員余倩雯反應非常激烈，作為導演的曾志偉卻遲遲不喊停，直到拍攝結束他才意識到不對勁，劇組里同為女性的美術指導當時就指著曾志偉罵沒人性。雖然最后激烈的鏡頭沒有被放出來，但余文倩還是留下了心理陰影，自此就退出娛樂圈，這件事也就不了了之。

印象中的曾志偉個子矮、膚色黑、長相挫，但你不知道的是他十幾歲時，在香港也是讓人艷羨的富家公子哥。曾志偉的父親曾國榮原是香港的一名普通警察，但他靠著不錯的足球技術，搭上了當時最有權勢的華人總探長-呂樂，甚至一度成為呂樂的左膀右臂。不僅吃香的喝辣的，更是跟著大哥黑白兩道通吃，那時的曾國榮可以說是風頭無兩。兒子曾志偉自然也是受人追捧，身邊的朋友也都非富即貴，其中就有譚詠麟。

當時曾志偉的夢想還是成為一名出色的足球運動員，但他沒想到這樣隨心所欲的日子很快就結束了。1975年香港政府部分官員猖獗，百姓怨聲載道，遂成立廉政公署清查內部人員，而曾志偉的父親曾國榮就是被查處的那一批。為了自由，曾國榮與上司呂樂逃往臺灣，曾家的輝煌就此沒落，曾志偉的足球夢也碎了。

但天無絕人之路，靠著之前積攢下的人脈，曾志偉馬上就進入演藝圈發展。

可他身材矮小長相也不出挑，更不要提什麼演技之類的，于是他就只能出演一些甲乙丙丁、尸體之類的。那時的他還比較瘦，偶爾還得戴上假發客串一下女裝。

從一個家境富裕的少爺到底層演員，曾志偉不甘于此。碰巧他結識了洪金寶，還收到了洪家班的邀請做龍虎武師。

那時的洪家班在動作電影里獨占鰲頭，曾志偉知道這是個好機會便果斷加入。可洪家班也不是那麼好混的，身為龍虎武師，劇組的危險動作基本都要他上陣，例如從一棟樓跳到另一棟樓。但這都是身為龍虎武師的基本操作，有一次他在吊鋼絲時停電了，只能一個人吊在幾十層樓高的地方。由于長時間沒有接觸地面，導致他心跳不斷加速，連看一眼地面的勇氣都沒有了。但盡管心中有害怕，為了能保住事業他只能憋在心里。不過正是這股不怕死的拼勁，讓他很快就成了領班。

但眼看自己有出路時，龍虎武師行業的從業人員越來越多，導致生存空間逐步壓縮，未來又陷入一片迷茫。但這時曾志偉又遇到了一位貴人-麥嘉。

身為導演的麥嘉敏銳地發現曾志偉很會講故事，便建議他去做編劇，這讓一籌莫展的曾志偉有了方向。可彼時自己還在洪家班，面對曾經拉過自己一把的大哥洪金寶，曾志偉也坦言龍虎武師這一行他做不下去了想要轉行做編劇。看著自己一手拉起來的小弟想另謀出路，洪金寶也不好多說什麼便同意了。

但是網上卻流傳著倆人曾經不和的傳言，起因是當時曾志偉剛在嘉禾擔任編劇，而洪金寶在邵氏，兩家公司都想簽下成龍。洪金寶覺得自己與成龍的關系拿下合約不成問題，但這邊曾志偉為了盡快展現自己也攬下了這個活。

于是他搶在洪金寶之前說服成龍加入嘉禾，只是自己雖在新公司出了頭，但卻也惹惱了曾經的大哥，當時洪金寶甚至放話，誰在用曾志偉誰就是我的仇人。而嘉禾作為一個公司，怎麼會為了一個新人得罪行業大佬呢？于是毫不猶豫地就將曾志偉踢出局。那段時間曾志偉求生無門很是絕望，但洪金寶作為大哥氣消之后也不忍兄弟繼續受苦便解除了封殺。

不過這畢竟是傳聞，事實到底如何我們也不得而知，但不可否認的是轉行這條路曾志偉走對了。

1981年他參與編劇的《鬼馬智多星》得到了市場的認可，但僅僅是這樣還不夠，1982年曾志偉又作為導演拍攝的《最佳拍檔》成為當年的無冕之王。之后幾年他參與了幾十部電影的制作，不僅在編劇、導演的方面都有不小的成就，甚至還琢磨演技。

就這樣直到1991年他遇上了29歲意氣風發的陳可辛，兩人一拍即合決定拍電影，曾志偉甚至拉來自己的好友譚詠麟一同以男主的身份參演陳可辛的處女座《雙城故事》。

為了這部電影曾志偉一改往日喜劇風格上演了對心愛之人成全的心酸，讓觀眾看到了他表演風格的另一面。

那一年他打敗劉德華、周潤發、周星馳拿下最佳男主角，可以說此時他的事業達到了最巔峰。