1996年他再度出演陳可辛電影《甜蜜蜜》，戲中他所飾演的豹哥憑借一個米老鼠出圈，并成就了張曼玉一大經典鏡頭，那年他拿下第34屆金馬獎最佳男配。

2002年曾志偉再度顛覆形象出演《無間道》里心狠手辣的韓琛，憑一己之力拉高了國產電影黑老大的天花板。雖然至此之后他再也沒有讓觀眾印象深刻的影視作品，但卻一直活躍在綜藝節目上，憑借自己搞笑的主持風格和強大的控場能力，讓當時的娛樂北斗星成為當年的收視冠軍。后來又在十年的時間里主持獎門人。在這期間他不僅拓寬了人脈，更奠定了他在圈內的地位。

然而事業有成的曾志偉人品卻一直飽受議論，除去現在最出名的藍潔瑛事件和讓人毀三觀的89年安樂戰場片場事件，2010年的一次活動中曾志偉不僅醉酒上臺，還不顧場合當場扒下女主持丘凱敏的褲子。事后曾志偉不但沒有任何歉意，還覺得這只是一個玩笑，而那位女主持估計也是忌憚曾志偉的地位從頭到尾都沒有發聲。

但也不是所有人都慣著他，2001年曾志偉在去夜店的路上被三個彪形大漢攔下，并被毆打長達數分鐘，期間無一人敢站出來幫他，最后他滿臉是血的被抬到醫院縫了十幾針。莫名其妙的曾志偉當然不會善罷甘休，找到自己的大哥鄧光榮誓要查出背后兇手，但讓他們沒想到的是居然查到楊受成的頭上。原來被打當晚他在獎門人節目里公然嘲諷容祖兒長得丑，但容祖兒可不是隨意欺負的新人，她不僅是楊受成英皇公司的一姐還是他的干女兒，這樣的身份豈能讓一個主持人騎到頭上來，于是出手給他個教訓。

當時的他確實低調了一陣，可后面發生的事確實證明了他死性不改，以至于在藍潔瑛事件中他在輿論上絲毫不占上風。2013年消音版本發出后就有不少人猜測是曾志偉，但由于沒有實錘這件事也就不了了之。2018年隨著完整視頻的曝光，曾志偉被推上風口浪尖。當時他的好友譚詠麟為他發聲，結果被嘲是一丘之貉，這下不僅沒把好友拽出泥潭自己也惹得一身腥。但不論外界如何罵曾志偉就是不松口，堅決不承認是自己做的。哪怕到現在只要有他出現的場合，都少不了讓他道歉之類的話。

但也有部分網友認為，雖然有視頻卻也沒辦法保證她的話百分百可信，畢竟藍潔瑛已逝沒人能證明她說這話時是在清醒的情況下說的，雖然曾志偉也確實拿不出實質性證據，但不能因為之前的荒唐事就一竿子打死他。

當然這類聲音比較少，不過客觀來看也不是不可能。但現在大眾也只能猜測，事實的真相到底如何估計只有他自己知道了。