1986年，19歲的許志安參加新秀大賽，力壓黎明獲得亞軍時，14歲的鄭秀文就戀愛了。只不過，她看男生長得不咋地，只是口頭同意，私下每次都不赴約。

1988年，男生出國，兩人戀情戛然而止。

就在這時，梅艷芳、許志安等參加過的新秀大賽再次舉辦，她覺得自己雖然學習不行，但唱歌還可以，于是就想報名試試。

出人意料的是，從沒受過專業訓練的她，竟然一路綠燈，憑借葉倩文歌曲《干一杯》獲得季軍，冠軍則由后來成為梅艷芳入室弟子的譚耀文獲得。

比賽結束后，鄭秀文因為聲線干凈、臺風穩定，被華星唱片看中簽約，成為大她5歲的許志安的同門師妹。

不過，由于當時她還是學生，雖然簽約，仍然需要返回學校繼續上課。

兩年后，23歲的許志安已發第4張專輯，18歲的鄭秀文則剛從高中畢業，推出首張同名專輯《鄭秀文》正式進入娛樂圈，并借此拿下最佳新人獎 。

1991年，鄭秀文推出第二張專輯《Holiday》，銷量達白金唱片數字。很快，她青春靚麗的形象被TVB相中，與李克勤合作出演了電視劇《浪族闊少爺》。

這時，同公司的師哥許志安，看著有點嬰兒肥的鄭秀文，年紀不大，出手不凡，長相也還蠻漂亮，就對她展開了強勢追求。

19歲的鄭秀文，正是春心萌動的年紀，她看著24歲的許志安，雖不說高大帥氣，但有初戀男友襯托，感覺還是好了太多，就同意了與他拍拖。

此后，運勢甚好的鄭秀文四面出擊，又唱歌，又演戲，與張學友、吳孟達合作的首部電影《飛虎精英之人間有情》，就獲得了“金像獎最佳新演員”提名。

第二年，鄭秀文唱歌逐漸有了自己的想法，在她提議下，公司為她推出了《大報復》《叮當》等一系列動感快歌，迅速引發好評。

她還與許志安以情侶檔身份，對唱情歌《其實你心里有沒有我》，也獲得了多項大獎，一時成為卡拉OK最受歡迎的經典對唱歌曲。

其實你心里有沒有我許志安;鄭秀文

然而，鄭秀文意氣風發沒多久，很快，她就遭受了猝不及防的重大打擊。

1994年，22歲的鄭秀文更加大膽出位，推出暗示情欲交織的專輯《十誡》，在專輯內頁中，展示與眾多赤裸男模上演情趣游戲的圖片。

其中歌曲《十誡·禁忌的游戲》，在編排上也充滿了噱頭，尤其是鄭秀文極具挑逗意味的呻吟般演繹，受到眾多非議，被電臺、電視臺禁播。

1995年，23歲的鄭秀文，在經歷了負面評論后，被公司要求回歸淑女路線，但她一心想走唱跳路線，不肯妥協，拒絕續約，公司一氣之下將她雪藏。

這時，一手捧紅梅艷芳的王牌經紀人李進，注意到了鄭秀文身上的潛質，主動將她收在麾下，鄭秀文有了新的資源加持，很快迎來事業上第一個高峰。

同年11月，鄭秀文推出加盟新東家后的專輯《舍不得你》，大獲成功，登上香港唱片銷量榜冠軍，僅香港銷量就突破三白金。

同名主打歌曲《舍不得你》更是紅透全港，榮獲諸多獎項。從此，鄭秀文成功躋身香港一線歌手行列，成為新一代天后。

1996年，29歲的許志安，舉辦了人生第一次演唱會，24歲的鄭秀文推出第一張國語專輯《值得》，銷量突破70萬張，并獲得勁歌金曲最受歡迎女歌星獎。

同年，鄭秀文一連8場，在紅館舉辦了第一次個人演唱會，她的玫瑰花頭和“NIKE眉”造型震撼驚艷，轟動港臺，成功引起熱議。

她在舞臺的百變形象與不符實際年齡的老練唱功，也被媒體驚呼，紛紛贊譽她是“梅艷芳接班人”，一時風頭無兩。

兩年后，鄭秀文被拍到與剛完成個唱的許志安共游日本，面對媒體追問，鄭秀文公開承認與許志安感情穩定，隨時會結婚。

1999年，32歲的許志安，推出國語專輯《相信愛情》，銷量高達20萬張，其中一曲《為什麼你背著我愛別人》大受好評，許志安迅速走紅兩岸三地。

同年，聲稱感情穩定，隨時會結婚的鄭秀文，與29歲的古天樂合作電視劇《寵物情緣》時傳出緋聞，兩人約會卡拉OK、吃夜宵的消息不脛而走。

之后，27歲的鄭秀文通過陳奕迅的介紹，又認識了19歲的謝霆鋒，很快媒體就拍到兩人在紅山半島幽會，疑似鄭秀文介入“鋒菲戀”，成為第三者。

鄭秀文還被媒體拍到趁許志安外出，多次深夜出入謝霆鋒住宅，還私下幫助謝霆鋒爭取男主角，假公濟私制造兩人一起合作的機會。