這讓董允在朋友面前，尷尬得難以下臺，費祎卻毫無介意，搶先爬上鹿車，董允只好跟隨其后。

等到了許靖家中，軍師諸葛亮先生及蜀中的達官貴人都云集于此，他們的車馬既華貴又氣派，董允見了以后，忐忑難安，感覺自己的鹿車幾同兒戲，十分自卑，而費祎泰然自若，沒有一絲不快。后來他們又一起推著小鹿車回到董家，董和問兒子董允當日的情形，董允說過之后，董和嘆道：「今天給你們鹿車出去，就是要看看你倆的反應，我常常疑慮你和費文偉優劣未別，今日一見，唉！我算明白了！」董允聽了這話，也心知自己比費祎差了一大截。

后來，劉備自立為漢中王，又在軍師諸葛亮的強烈建議下，遙奉漢獻帝劉協為孝愍皇帝，而后自己登上帝位，改年號為「章武」，成為了蜀漢先主昭烈皇帝。接著，劉備立長子劉禪為皇太子，費祎、董允都被選入東宮做了太子舍人，不久又被晉升為太子左、右中庶子。

劉備大戰東吳于夷陵，敗退白帝城永安宮駕崩之后，太子劉禪登上龍椅，即蜀漢后主仁宗皇帝，費祎立馬被后主授予黃門侍郎之位，也就是替皇帝傳達文書和圣旨的高級行政助理。

不久之后，蜀國南中蠻王孟獲等人造反叛變，丞相諸葛亮奉詔親率大軍征討，經過七擒七縱，蠻王孟獲最終拜倒在諸葛丞相的「四輪車」之下，歃血盟誓永不再反。于是，諸葛亮凱旋班師，成都的蜀漢百官得到捷報之后，全部都跑到城南郊外數十里來迎接威名赫赫的丞相大人。

當時在歡迎隊伍中，比費祎位高資歷深的大官多得去了，而諸葛亮一見到他，就趕緊招呼他過來，一同坐著他的「小四輪」接受官員百姓們的夾道歡迎，眾人見了無不震驚，不久諸葛亮任命費祎為昭信校尉，前往修復友好關系不久的東吳進行訪問，這對他來講是一個不小的考驗。

東吳大王孫權是一個脾氣古怪的霸主，但說起話來又十分幽默滑稽，喜歡開玩笑嘲笑他人為樂，他的大臣諸葛恪、羊衟等人又都是博學多才，能言善辯的高手，費祎到達東吳之后，面對孫權君臣的唇槍舌劍，費祎居然能做到不卑不亢，據理以答，既沒有得罪東吳，又沒有丟蜀漢之臉，既以才氣壓服了東吳群臣，又讓孫權開心地大笑。

孫權見滿朝文武沒有一人可以使費祎屈服的，對他也是十分器重，便說道：「你的才華和德行都是天下少有的，必定能在蜀漢位極人臣，到時候官大高位就不能多次東來陪寡人聊天了！」費祎聽罷，與孫權相視大笑。

費祎圓滿完成吳蜀兩國的外交任務，回到成都之后，「工作狂人」諸葛亮立馬晉升他為侍中，作為朝廷的秘書長，這也果不出孫權所料，也難怪諸葛亮曾評價孫權乃「聰明之主也！」

諸葛亮安排好成都內外的事務后，就馬不停蹄，趕往北面的漢中，準備完成他畢生最后的夙愿，北伐中原，收復長安，中興漢室，以報先帝劉備知遇之恩，以一生之忠貞報國，換與興周姜子牙、開漢張房并肩齊名，流芳百世，亦慰平生自比管仲、樂毅之志。

而費祎也被調往漢中，兼任北伐參軍之職，不久諸葛亮又考慮到很有必要聯絡東吳，從東西兩路共同舉兵對付曹魏，于是又讓費祎做了后主皇帝的奉詔親使，頻繁出使東吳，給孫權講笑話，以便促使東吳出兵北上淮南，牽制魏國強大的騎兵機動部隊。

后主建興八年，費祎又被轉為北伐中護軍，后又做了行軍司馬，直接成為諸葛亮所有軍事行動的重要參謀，當時漢中太守、鎮北將軍魏延與丞相長史楊儀鬧得很不愉快，每次坐在帳中議事都要爭吵得罵爹罵娘，當著諸葛亮的面都是污言穢語，你來我往，破口成臟，唾沫橫飛，甚至作為武將的魏延幾次暴跳如雷，拔出佩刀就要砍向楊儀，好在有諸葛亮震懾二人，諸將謀士拼命勸解，才不至于發生慘劇，而楊儀每次都是痛哭流涕，認為魏延欺人太甚。