無論是小時候的孔融，還是長大后的孔融，看起來都挺勇的，很敢說，也很敢做，雖然反應很快，腦子也很聰慧，但是孔融似乎從來都是按照自己的想法做事，從不圓滑處事。而他這樣的性格也注定要得罪很多人，有些人膽量小，有些人肚量小，但是也有肚量大、權勢大的。可絲毫不圓滑的處事方式，能在官場上做的久嗎？

光和七年，原本是河南尹的何進，一躍升成了大將軍，這個時候楊賜就派孔融拿著名片，代表他們去祝賀何進。孔融都到了何進家大門口了，就因為負責通報的門人動作慢了，遲遲沒有進去通報，孔融就生氣了。其實這個算是當時的一個不成文額潛規則，一般這種情況下，都是門人在討要“小費”，只要多少給點錢，人家馬上就干活了。

但想孔融這樣的剛正不阿的名士，怎麼可能會愿意去做這樣的事呢，之后孔融一把就把名片給奪了回來，然后直接回去請罪了。這個事讓何進覺得自己的面子上有點過不去，何進的手下也認為應該教訓教訓孔融，于是就想干脆就派人去把孔融給做了。但是這個時候有賓客站出來對何進說：這個孔融可是挺有名氣的，將軍這個時候如果與他結怨的話，恐怕這天下的名士都不會來投奔將軍了，還不如以禮相待，這樣還能顯示將軍的胸懷。

何進雖然以前是個殺豬的，為人魯莽了一些，但是道理他還是能理解的，之后何進召孔融為大將軍掾屬，但是孔融這個性格，沒干兩天就又與人結怨了，這官場上無論宦官，還是外戚，他那個都得罪過，而且還基本上給得罪了個遍，最后孔融算是在東漢朝廷上混不下去了，只好找借口說自己身體不好，回家呆著去了。

雖然孔融的脾氣看上去確實是有不小的問題，但是孔融畢竟是東漢末年數一數二的名士，他的名聲還是很好的，所以倒是也不愁朝廷會不要他。

孔融在家沒帶多久，就又被朝廷叫了回去，擔任司空掾屬，過了三天，轉職成了虎賁中郎將。

可這個時候在正是東漢官員們最痛苦、最難受的時候，因為西北軍閥董卓，進京了。董卓本身就是個粗人，他的做事風格就是他想要、他需要、他能要，他可不管什麼應不應該、合不合理。但即使是面對這樣一個殺人如麻的野蠻軍閥，孔融也沒有絲毫收斂，還是該怎麼懟就怎麼懟。

董卓把持朝政之后，他最想做的第一件事，就是把皇帝給換了。可這換皇帝可是大事啊，一個國家的君主怎麼能說換就換呢，于是孔融就與董卓激烈的爭執了起來，論辯過程當中絲毫沒有顧忌董卓的身份和面子，這讓董卓非常生氣，并且非常記恨。